Oktopamina

Oktopamina
	Enancjomer R (po lewej) i S (po prawej)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-(2-amino-1-hydroksyetylo)fenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	OA, norsynefryna, norsympatol, para-oktopamina, p-oktopamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11NO2
Masa molowa	153,18 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	104-14-3
PubChem	4581
DrugBank	DB13251
SMILES
	C1=CC(=CC=C1C(CN)O)O
InChI
	InChI=1S/C8H11NO2/c9-5-8(11)6-1-3-7(10)4-2-6/h1-4,8,10-11H,5,9H2
	InChIKey
	QHGUCRYDKWKLMG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 9,5–9,7
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek rac-oktopaminy
	Uwaga
Zwroty H	H319, H412
Zwroty P	P264, P273, P280, P305+P351+P338, P337+P313, P501
	Podobne związki
Pochodne	noradrenalina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01CA18
	Multimedia w Wikimedia Commons

Oktopamina – organiczny związek chemiczny z grupy 2-fenyloetyloamin. Zbudowana jest z reszty fenolu podstawionego w pozycji para grupą etyloaminową^[1]. U bezkręgowców pełni funkcje neuroprzekaźnika, neuromodulatora(inne języki) i neurohormonu^[1]^[3]^[4] – analogicznie jak zbliżona budową noradrenalina^[a] u kręgowców (u których oktopamina jest aminą śladową^[3]^[5] i nie ma roli fizjologicznej^[4])^[3]. Reguluje zapotrzebowanie na energię w sytuacjach stresowych^[3]^[4], odgrywa też prawdopodobnie rolę w systemie immunologicznym bezkręgowców^[5].

Biosynteza

Najczęściej spotykana biosynteza oktopaminy przebiega dwuetapowo, a substratem jest tyrozyna. Aminokwas ten ulega najpierw dekarboksylacji pod wpływem dekarboksylazy tyrozynowej(inne języki) do tyraminy^[3]^[5]:

Tyramina może też powstawać z dopaminy (tworzonej z lewodopy) – jest to ścieżka ratunkowa syntezy, a u niektórych organizmów, np. szarańczy, ścieżka alternatywna^[3]^[5].

W drugim etapie w pozycji 1 łańcucha bocznego tyraminy wstawiana jest grupa hydroksylowa. Reakcja ta katalizowana jest przez β-hydroksylazę tyraminową^[3]^[5]:

Receptory oktopaminy

Receptory oktopaminy u bezkręgowców dzielą się na 3 typy, sklasyfikowane w 2005 r. przez Evansa i Maqueirę ze względu na podobieństwo strukturalne i funkcyjne do receptorów adrenergicznych u kręgowców^[3]^[5]^[6]:

OAMB/OctαR – podobne do receptorów α-adrenergicznych
Octβ1R, Octβ2R i Octβ3R – podobne do receptorów β-adrenergicznych
OCT/TYR-R – receptory oktopaminergiczne/tyraminergiczne

Uwagi

↑ Noradrenalina zawiera dodatkową grupę hydroksylową przy pierścieniu aromatycznym – można ją traktować jako 2-hydroksyoktopaminę.

Przypisy

1 2 3 Octopamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4581 [dostęp 2025-12-29] (ang.).
↑ (±)-Octopamine hydrochloride [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 listopada 2025, numer katalogowy: O0250 [dostęp 2026-02-20] .
1 2 3 4 5 6 7 8 Octopamine – an overview, [w:] ScienceDirect Topics [online], Elsevier [dostęp 2025-12-29] (ang.).
1 2 3 H.L.H.L. Atwood H.L.H.L., M.K.M.K. Klose M.K.M.K., Neuromuscular Transmission Modulation at Invertebrate Neuromuscular Junctions, [w:] Larry R.L.R. Squire (red.), Encyclopedia of Neuroscience, Elsevier, 2009, s. 671–690, DOI: 10.1016/b978-008045046-9.01262-6, ISBN 978-0-08-045046-9 (ang.).
1 2 3 4 5 6 HeleenH. Verlinden HeleenH. i inni, The role of octopamine in locusts and other arthropods, „Journal of Insect Physiology”, 56 (8), 2010, s. 854–867, DOI: 10.1016/j.jinsphys.2010.05.018 (ang.).
↑ Peter D.P.D. Evans Peter D.P.D., BraudelB. Maqueira BraudelB., Insect octopamine receptors: a new classification scheme based on studies of cloned Drosophila G-protein coupled receptors, „Invertebrate Neuroscience”, 5 (3–4), 2005, s. 111–118, DOI: 10.1007/s10158-005-0001-z (ang.).

[5] Noradrenalina zawiera dodatkową grupę hydroksylową przy pierścieniu aromatycznym – można ją traktować jako 2-hydroksyoktopaminę.

[PubChem-1] 1 2 3 Octopamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4581 [dostęp 2025-12-29] (ang.).

[2] (±)-Octopamine hydrochloride [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 listopada 2025, numer katalogowy: O0250 [dostęp 2026-02-20] .

[SciDir-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Octopamine – an overview, [w:] ScienceDirect Topics [online], Elsevier [dostęp 2025-12-29] (ang.).

[Atwood-4] 1 2 3 H.L.H.L. Atwood H.L.H.L., M.K.M.K. Klose M.K.M.K., Neuromuscular Transmission Modulation at Invertebrate Neuromuscular Junctions, [w:] Larry R.L.R. Squire (red.), Encyclopedia of Neuroscience, Elsevier, 2009, s. 671–690, DOI: 10.1016/b978-008045046-9.01262-6, ISBN 978-0-08-045046-9 (ang.).

[Verlinden-6] 1 2 3 4 5 6 HeleenH. Verlinden HeleenH. i inni, The role of octopamine in locusts and other arthropods, „Journal of Insect Physiology”, 56 (8), 2010, s. 854–867, DOI: 10.1016/j.jinsphys.2010.05.018 (ang.).

[Evans-7] Peter D.P.D. Evans Peter D.P.D., BraudelB. Maqueira BraudelB., Insect octopamine receptors: a new classification scheme based on studies of cloned Drosophila G-protein coupled receptors, „Invertebrate Neuroscience”, 5 (3–4), 2005, s. 111–118, DOI: 10.1007/s10158-005-0001-z (ang.).

[1]