EDTA
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H16N2O8 | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
[CH2N(CH2CO2H)2]2 | ||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
292,24 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2] | ||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+, Mg2+, Fe3+), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to[6]:
- Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo[6].
- Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA[6].
- Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy[6]: H2NCH2CH2NH2 + 4HCHO + 4NaCN → (NCCH2)2NCH2CH2N(CH2CN)2 + 4H2OOtrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:(NCCH2)2NCH2CH2N(CH2CN)2 + 4NaOH + 4H2O → (NaOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COONa)2 + 4NH3↑W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.
Zastosowania EDTA i jego soli
[edytuj | edytuj kod]
Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.
Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:
- odczynnik kompleksujący w chemii analitycznej
- środek konserwujący żywność (wiązanie metali ciężkich – kofaktorów niepożądanych enzymów)
- składnik roztworów buforowych
- zapobieganie pozaustrojowemu krzepnięciu krwi (wiązanie wapnia)
- stosowany jako odtrutka w zatruciach metalami ciężkimi
- stosowany w nawozach mikroelementowych
- inhibitor metaloproteaz
- składnik uzdatniaczy wody w akwarystyce
- składnik niektórych mydeł
- hamuje karbapenemazy
| Ag+ | 7,3[7] | Al3+ | 16,3[6] | Ba2+ | 7,9[6] | Be2+ | 8,7[potrzebny przypis] | |||
| Bi3+ | 27,8[7] | Ca2+ | 10,7 | Ce3+ | 16,0[potrzebny przypis] | Cd2+ | 16,5[7] | |||
| Cf3+ | 19,1[8] | Co2+ | 16,3[6] | Co3+ | 36,0[9] | Cr2+ | 13,0[potrzebny przypis] | |||
| Cr3+ | 23,4[7] | Cu+ | 8,5[potrzebny przypis] | Cu2+ | 18,8[6] | Eu2+ | 10,2[potrzebny przypis] | |||
| Eu3+ | 17,4[potrzebny przypis] | Fe2+ | 14,3[6] | Fe3+ | 25,1[6] | Hg2+ | 21,7[7] | |||
| K+ | 0,5[potrzebny przypis] | La3+ | 15,5[9] | Li+ | 2,8[potrzebny przypis] | Mg2+ | 8,8[6] | |||
| Mn2+ | 13,9[6] | Na+ | 1,8[potrzebny przypis] | Ni2+ | 18,6[6] | Pb2+ | 18,0[6] | |||
| Sc3+ | 23,1[9] | Sr2+ | 8,7[6] | Y3+ | 18,1[9] | Zn2+ | 16,5[6] |
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- 1 2 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
- 1 2 3 Ethylenediaminetetraacetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 034820 [dostęp 2022-06-30] (niem. • ang.).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
- ↑ Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 J. Roger Hart, Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).
- 1 2 3 4 5 D. Harvey, Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473.
- ↑ Lothar Koch, Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).
- 1 2 3 4 Norman N. Greenwood, Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, DOI: 10.1016/C2009-0-30414-6, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).
