Ugrás a tartalomhoz

Leucin

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Leucin
IUPAC-névLeucin
Szabályos név2-amino-4-metilpentánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám61-90-5
PubChem6106
ChemSpider5880
EINECS-szám200-522-0
DrugBankDB01746
KEGGD00030
ChEBI57427
SMILES
CC(C)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1/C6H13NO2/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1
InChIKeyROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N
Beilstein1721722
Gmelin50204
UNIIGMW67QNF9C
ChEMBL291962
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC6H13NO2
Moláris tömeg131,17 g/mol
Savasság (pKa)2,36 (karboxil), 9,60 (amin)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A leucin (rövidítése Leu vagy L)[2] az elágazó láncú α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. A leucint – alifás izobutil oldallánca miatt – a hidrofób aminosavak közé soroljuk. A leucint hat kodon kódolja (UUA, UCG, CUU, CUC, CUA és CUG), A ferritin, asztacin és más „puffer” fehérjék alegységeinek fontos építőeleme. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni.

Nevét a görög leykosz (λευκός = fehér, színtelen) szóból kapta.[3]

Bioszintézise

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mivel a leucin esszenciális aminosav, az állati szervezetek nem tudják előállítani, ezért a táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban piroszőlősavból szintetizálódik egy sor enzim hatására:[4]

A valin, egy kisméretű hidrofób aminosav szintézisében is megtalálható a fenti út első része.

Biológiai szerepe

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Leucin a májban, zsírszövetben, és izomszövetben kerül felhasználásra, az utóbbi kettőben hétszer több, mint a májban. A leucinból több közbenső lépés során β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA keletkezik, amely a koleszterin direkt prekurzora.[5]

A leucin az egyetlen, táplálékkal bevitt aminosav, amely képes serkenteni az izomfehérjék szintézisét.[6] Táplálékkiegészítőként alkalmazva a leucin öreg patkányokban lass��tja az izomszövet sorvadását azáltal, hogy fokozza az izomfehérjék szintézisét.[7] Míg régebben a sportolóknak szánt táplálékkiegészítőkban a leucin a három elágazó láncú aminosav egyike volt, az izomtömegnövelő hatása miatt ma már több figyelmet kap önmagában. A gyártó cégek korábban a leucin, izoleucin és valin „ideális” 2:1:1 arányát kínálták, de az újabb bizonyítékok alapján, mely szerint az izomépítésben a leucin a legfontosabb aminosav, a leucin mára sokkal népszerűbb lett a táplálékkiegészítők elsődleges összetevőjeként.[8]

A leucin hatásosan aktiválja a sejtnövekedést szabályozó rapamicin emlős célpont kinázt. Patkányok agyába adott leucin infúzió az mTOR útvonal aktiválásán keresztül csökkentette az állatok táplálékfelvételét és testsúlyát.[9]

Táplálkozás

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
Leucin előfordulása élelmiszerekben[10]
Étel g/100g
Szójafehérje-koncentrátum4,917
Érett, nyers szója2,97
Sovány, nyers marhacomb1,76
Földimogyoró1,672
Olasz szalámi1,63
Nyers gorbusalazac1,62
Búzacsíra1,571
Mandula1,488
Nyers csirkecomb, színhús1,48
Nyers tojássárgája1,40
Zab1,284
Tehéntej, 3,25% zsírtartalmú1,277
Bab, főzött0,765
Lencse, főzött0,654
Csicseriborsó, főzött0,631
Csemegekukorica0,348
Közepesszemű, főzött barnarizs0,191
Anyatej0,10
(S)-Leucin (bal) és (R)-leucin (jobb) ikerion alakban, semleges pH-nál

Kémiai tulajdonságai

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A leucin az elágazó oldalláncú aminosavak közé tartozik, mivel nem egyenes alifás oldallánccal rendelkezik.

Egy kísérletben racém leucint sugároztak be cirkulárisan polarizált szinkrotonsugárzással, hogy jobban megértsék a biomolekulák aszimmetriájának eredetét. A kutatók 2,6%-os enantiomerdúsulást tapasztaltak, ami a biomolekulák homokiralitásának fotokémiai eredetét jelzi.[11]

Élelmiszer-adalékanyag

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Élelmiszer-adalékanyagként az L-leucin E-száma E641, az ízfokozók közé sorolják.

Fordítás

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Leucine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
  1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Hozzáférés: 2007. május 17..
  3. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 90. o. ISBN 963 8334 96 7
  4. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  5. ↑ J. Rosenthal, et al. Department of Medicine, University of Toronto, Toronto, Canada. "Metabolic fate of leucine: A significant sterol precursor in adipose tissue and muscle". American Journal of Physiology Vol. 226, No. 2, p. 411-418. 2008. november 21. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2008. március 25..{{cite web}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  6. ↑ Etzel MR (2004). "Manufacture and use of dairy protein fractions". The Journal of Nutrition. 134 (4): 996S–1002S. PMID 15051860.
  7. ↑ L. Combaret, et al. Human Nutrition Research Centre of Clermont-Ferrand. "A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle". Journal of Physiology Volume 569, issue 2, p. 489-499. 2008. május 16. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2008. március 25..
  8. ↑ "Leucine Awesome, Scientists Say". 2011. november 27. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2011. június 14.. {{cite web}}: Unknown parameter |unused_data= ignored (súgó)
  9. ↑ Cota D, Proulx K, Smith KA, Kozma SC, Thomas G, Woods SC, Seeley RJ (2006). "Hypothalamic mTOR signaling regulates food intake". Science. 312 (5775): 927–930. doi:10.1126/science.1124147. PMID 16690869.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  10. ↑ National Nutrient Database for Standard Reference. U.S. Department of Agriculture. 2015. március 3. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2009. szeptember 16.. {{cite book}}: Unknown parameter |archívdátum= ignored (súgó); Unknown parameter |archívurl= ignored (súgó).
  11. ↑ Meierhenrich: Amino acids and the asymmetry of life, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-76885-2

Külső hivatkozások

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Leucin&oldid=28758120”